Actorul (48 de ani) este recunoscut pentru relațiile sale cu fete foarte tinere (care au până în 25 de ani), deși el continuă să înainteze în vârstă.
În prezent, un interviu acordat în 2005 de actrița Mischa Barton, pe acest subiect, a ieșit la suprafață și a atras din nou atenția Marelui Internet.
La acea vreme, Mischa a povestit cum publisher-ul ei, Craig Schneider, i-a spus: „Pentru binele carierei tale, du-te și culcă-te cu omul ăla.” Leo avea atunci 30 de ani, în timp ce ea doar 19 ani.
Interviul lui Barton a ajuns din nou public, după ce DiCaprio a fost văzut la Grammy-uri lângă modelul de 19 ani, Eden Polani, ceea ce a pornit din nou discuția despre cum el iese doar cu femei mult mai tinere ca el.
În 2019, un utilizator de pe Reddit, TrustLittleBrother, a făcut chiar și un grafic pentru a demonsta cum Leo a ieșit doar cu femei până în vârsta de 25 de ani.
